Την Τετάρτη 14 Νοεμβρίου 2007 οι "Φίλιπποι" νίκησαν στην Χωριστή τον τοπικό "Ορφέα" με 1-0 και προχώρησαν στα προημιτελικά του Κυπέλλου Δράμας. Το γκολ πέτυχε ο Κατσιγιαννόπουλος, ενώ χρόνο συμμετοχής πήραν αρκετοί νεαροί ποδοσφαιριστές του Δοξάτου. Τα άλλα αποτελέσματα:
Ακρίτας Ν. Κρώμνης-Πλατανιά: 1-1, 2-1 παρ.
Μικρόπολη -Πανδραμαϊκός: 0-2
Ξηροπόταμος-Πετρούσα: 1-3
Μοναστηράκι-Καστρινός: 3-3, 4-4 παρ, 5-4 πεν.
Φωτολίβος-Άγιος Αθανάσιος: 0-3
Κύργια-Αρκαδικός: 4-1 (7/11/07)
Εκκρεμεί ο αγώνας Κ. Αγρός-Κουδούνια που θα γίνει στις 21/11/07.
